Aunque permanece oculto y acechando la mayor parte del tiempo, se enfrenta dos veces con los protagonistas de la historia; siete chicos que se hacen llamar «Los perdedores» cuyos nombres son: Bill Denbrough, Ben Hanscom, Beverly Marsh, Richie Tozier, Eddie Kaspbrak, Mike Hanlon y Stan Uris.
El primer encuentro (en 1958) sucede cuando son preadolescentes, asustados y aparentemente indefensos, pero con una poderosa capacidad de imaginar; unidos por sus lazos de amistad, reúnen la fuerza para enfrentarse a Eso y detener su ataque. Para lograrlo, lo enfrentan en su guarida; una vieja red de cloacas bajo la ciudad. En esta guarida, el monstruo toma la forma de una araña gigante y resulta gravemente herida, aunque logra escapar. Entonces, los chicos hacen un pacto: Si Eso regresa, ellos también lo harán. Eventualmente todos, excepto Mike, se van del pueblo y continúan con sus vidas. Inclusive, empiezan a perder los recuerdos de su infancia.
El segundo encuentro ocurre en 1985, cuando son adultos con vidas aparentemente plenas; sin embargo han perdido el poder de la imaginación. Pero cuando los ataques a los niños empiezan a ocurrir, Mike los convoca para que vuelvan a Derry. Al final, después de enfrentarse a sus peores temores, el grupo de amigos habrá de afrontar un último desafío, un trato: basta con que dejen vivir a Eso para que éste les conceda una larguísima vida, repleta de éxito, fortuna y todo lo que puedan desear. Sabiendo que es un engaño, le hacen frente en los más oscuros túneles, alcantarillas y cuevas de Derry, donde logran destruirlo, aunque todos y cada uno de ellos tendrán que pagar un alto precio.
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